Heraclea Sintica war eine hellenistische und römische Stadt im heutigen Südwestbulgarien, nahe Rupite im Tal des Struma (Strymon).
- Gegründet: Ende des 4. Jh. v. Chr. durch die Makedonen
- Name: Heraclea – nach Herakles, dem mythischen Ahnherrn der makedonischen Könige
- Sintica – nach dem thrakischen Stamm der Sintier
- Bedeutung: Strategisches Zentrum zwischen Makedonien und Thrakien
- Römische Zeit: Teil der Provinz Macedonia, wirtschaftlicher und administrativer Aufschwung
- Niedergang: Zerstörung durch Erdbeben im 4.–5. Jh. n. Chr.
- Moderne Forschung: 2002 durch eine Inschrift eindeutig identifiziert
Heraclea Sintica ist ein wichtiges Beispiel für die makedonisch-griechische Urbanisierung und die kulturelle Kontinuität bis in die römische Kaiserzeitr.